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Molécula versátil

Calixareno encontra aplicação na despoluição ambiental, produção de fármacos e fabricação de dispositivos orgânicos emissores de luz

Da redação
Colaborou Bianca Benfatti

Quatro recipientes transparentes, com um líquidos luminescentes dentro deles

Quando associado ao cromóforo 5-Cl-8-oxiquinolina, o calixareno comporta-se como sistema de emissão de luz para aplicação em OLEDs, matrizes usadas em telas digitais  de televisores, monitores de computador e smartphones

Molécula de matriz orgânica, semelhante a um cálice, o calixareno pode atuar em diversas frentes. Três delas são o foco das pesquisas de Izilda Aparecida Bagatin, professora doutora do Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF) da Unifesp – Campus Diadema.

A docente, que é também orientadora de dois programas de pós-graduação no ICAQF, estuda moléculas que podem associar-se a metais tóxicos e sequestrá-los, emitem luz e podem ser usadas em sensores e dispositivos como os OLEDs (sigla em inglês para diodo emissor de luz orgânico). Descobertas mais recentes indicam que podem também atuar como drogas antifúngicas ou antibacterianas.

Duas fotos, na primeira delas a pesquisadora está ao lado de quatro estudantes; na segunda foto, é mostrado o laboratório

À esquerda, Profª Izilda A. Bagatin (centro), com as alunas de iniciação científica em Química e Química Industrial: Carolina Z. Pires Mecca, Bruna Cassim, Juliane F. Ferreira e Aline S. Serralbo (da esquerda para a direita)
À direita, Dados preliminares de uma pesquisa do grupo também indicam a ação fungicida do calixareno contra a levedura Candida albicans

a pesquisadora está em frente a um computador que mostra um gráfico

Os próximos passos da pesquisa coordenada pela Profª Izilda envolvem a síntese de ligantes que possuem melhor eficiência luminosa

Em suas pesquisas, observou que a junção do cromóforo 8-oxiquinolina à matriz calixareno possibilitaria a formação de sensores de cátion (átomo ou molécula com carga positiva) capazes de identificar os metais mercúrio, cádmio e chumbo e eventualmente sequestrá-los de um meio contaminado – como a água –, propriedade que evidencia sua aplicação tanto industrial quanto ambiental. “Pode-se chamar o arranjo de sensor, pois dependendo do cromóforo utilizado, sabemos qual será o seu comportamento”, esclarece a pesquisadora. Os cromóforos são conjuntos de átomos de uma molécula responsáveis pela presença de cor.

De acordo com sua exposição, quando o calixareno – unido ao cromóforo específico – distingue o metal, normalmente muda sua conformação e, consequentemente, os níveis de energia visualizados pelo espectro eletrônico de absorção ou mesmo pela emissão de luz (espectro de luminescência). Com isso, é possível verificar que houve uma mudança estrutural naquele ligante, que funciona como um sensor capaz de identificar metais.

Além disso, outro fato importante relacionado com os calixarenos foi detectado: se o cromóforo 5-Cl-8-oxiquinolina for a ele associado, ocorrerá um deslocamento de emissão da região de cor azul para as de cores verde e vermelho, dependendo dos íons (térbio ou európio, por exemplo) ligados à molécula principal. Dessa forma, os calixarenos comportam-se como bons sistemas de emissão de luz para aplicação em OLEDs (organic light-emitting diode), matrizes úteis usadas em telas digitais de televisores, monitores de computador e smartphones.

Os íons são átomos ou moléculas que perderam ou ganharam elétrons, formando o que se chama de espécies químicas eletricamente carregadas.

“Trabalhos relacionados à luminescência e suas propriedades, que viabilizam a aplicação desses compostos na fabricação de OLEDs, são recentes e floresceram na década passada”, ressalta a docente, que conta com a parceria do físico Marco Cremona, docente da PUC-RJ, na produção dos OLEDs a partir das moléculas criadas em laboratório.

Os próximos passos envolvem a síntese de ligantes que possuem melhor eficiência luminosa, representando uma alternativa mais eficaz do ponto de vista eletrônico e também ambiental. No caso dos sensores iônicos, a busca que se empreende consiste em criar os sistemas com métodos menos prejudiciais, usando-se – por exemplo – mais solventes aquosos que orgânicos. “Já estamos no ponto em que conhecemos o sistema e sabemos quais metais ou ligantes podemos manipular. A etapa seguinte será patentear esse novo procedimento”, avalia a pesquisadora.

Infográfico - A molécula “vaso” e sua versatilidade: sensores iônicos, OLEDs - sistemas eletroluminescentes, bioinorgânica

Antifúngicos e bactericidas 

Alguns ligantes descritos na literatura como antifúngicos e bactericidas têm sido associados ao calixareno para estudar seu efeito biológico. “O grande problema de todos os sistemas que são estudados é achar um fármaco que seja eficiente para combater a doença, sem causar efeitos colaterais importantes ao organismo”, assegura. 

Dados preliminares de uma pesquisa iniciada há dois anos pelo grupo da docente e colaboradores confirmam que esses sistemas também possuem ação fungicida contra a levedura Candida albicans, causadora da candidíase. As primeiras experiências que envolvem a análise da toxicidade da substância em relação às células mostraram que os calixarenos modificados com esses ligantes orgânicos eliminam cerca de 50% da levedura em questão, sem causar grandes danos às estruturas celulares. “Entretanto, muitos estudos e testes precisam ser realizados até chegarmos definitivamente a seu uso clínico.”

Todos os trabalhos desenvolvidos pela pesquisadora com os calixarenos foram financiados pela Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (Fapesp) e pelo Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq).

Artigos relacionados:

BAGATIN, Izilda A.; ARAKI, Koiti; TOMA, Henrique E. Sensing hazardous metal ions using a fluoroionophore calix[4]arene species containing two 8-oxyquinoline groups. Canadian Journal of Chemistry, Ottawa, v.89, n.5, p.562-567, maio 2011. Disponível em: < www.nrcresearchpress.com/doi/pdf/10.1139/v11-021 >.
Acesso em: 14 ago. 2014.

SOARES Junior, Marcos N.; MOSCARDINI, Elder F.; MERCURI, Lucildes P.; BAGATIN, Izilda A. Photoluminescence and thermoanalytical studies of complexes based on 5-Cl-8-hydroxyquinoline and calix[4]arene ligands. Materials Science and Engineering C: Materials for Biological Applications, Filadélfia, v.33, n.4, p.2213-2220, 1º maio 2013. Disponível em: < http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0928493113000568 >. Acesso em: 14 ago. 2014.

SOARES JUNIOR, Marcos N.; GÁSCON, Thais M.; FONSECA, Fernando L.A.; FERREIRA, Karen S.; BAGATIN, Izilda A. Evaluation of the biological effects of 5-Cl-8-oxyquinolinepropoxycalix [4]arene and 8-oxyquinolinepropoxycalix [4]arene in vitro and in vivo. Materials Science and Engineering C: Materials for Biological Applications, Filadélfia, v.40, p.260-226, 1º jul. 2014. Disponível em: < http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0928493114001945 >. Acesso em: 14 ago. 2014.

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